A festői szépségű Szocsi leghíresebb szülötte már hatévesen teniszütőt forgatott a kezében, pedig a sportág akkoriban nem tartozott a legnépszerűbbek közé a Szovjetunióban. Mindezek ellenére az orosz teniszezők már akkor is komoly játékerőt képviseltek, ám Kafelnikov minden elődön túltett.

Profi pályafutása második évében több mint 400 helyet javított világranglistás pozícióján, egy évre rá pedig már 11-ik volt, amit az ATP az „Év Legtöbbet Fejlődő Játékosa” címmel nyomatékosított. 1995-ben már Top 10-es teniszező négy tornagyőzelemmel, 1996-ban pedig John McEnroe óta az első játékos, aki egyesben és párosban is a legjobb 5 között tudhatja magát, köszönhetően a Roland Garroson elért duplázásának is.

A hihetetlen munkabírású, szinte végtelenségig terhelhető Kafelnikov évről-évre a legtöbb időt pályán töltő játékos, aki 1999-ben elhódítja második Grand Slam trófeáját és vele a világelsőséget, egy évre rá Sydneyben pedig megszerzi az orosz tenisz első olimpiai aranyérmét. A sikerszéria egészen karrierje végéig kitart, mely befejeztével Kafelnikov másik két szenvedélyének, a golfnak és a profi pókernek szenteli ideje legjavát, igaz, a tenisztől sem bír elszakadni, aminek legfrissebb eredménye az októberi budapesti fellépés.